湖畔大学创办于2015年，名称源于阿里巴巴创业所在地杭州湖畔花园小区，由马云、柳传志、冯仑、郭广昌、史玉柱、沈国军、钱颖一、蔡洪滨、邵晓锋等九名企业家和著名学者等共同发起创办。
2015年3月27日，举行了“湖畔大学第一届开学典礼”，马云出任湖畔第一任校长，曾鸣教授出任湖畔教育长。
做过英语老师的马云，畅想退休生活时有两大规划，一个是马云公益基金会，一个湖畔大学。而马云为何如此心系湖畔大学，按照湖畔大学教育长曾鸣的说法，企业家精神要在这里得到传承。
湖畔大学授课老师有马云、冯仑、史玉柱、张维迎、彭凯平、高晓松等，相比较于其他商学院，这些老师都是实干家。此外，马云表示湖畔大学更多要研究失败案例，找出聪明人犯的错误。学习失败，这是它跟MBA巨大的差异。
另一方面，不是你想去上就能上的，湖畔大学学制为三年，学费3年36万（不包括交通、住宿以及游学费用），其中前两年每两个月集中学习三至四天，后一年为跟踪期。并且，毕业后没有任何学历学位！
2018年湖畔大学的报名条件仍沿袭了往年的高标准，要求创业三年以上、年度营收超过3000万元、公司规模超过30人且要提供完税证明。除了以上这些硬件条件外，创业者还需有3位推荐人，其中至少一位湖畔大学指定推荐人。
报名成功仅仅意味着创业者能有进入面试的机会，后续竞争仍然十分激烈。据介绍，今年共有2600多名创业者报名，经过层层选拔，最终只有48人被录取。全球竞争最激烈的斯坦福本科录取率是4.4%，而今年湖畔大学的录取率仅1.846%。演员李冰冰、滴滴出行总裁柳青、华谊董事王夫也悉数在内。
根据湖畔大学的官方资料，从年龄分布来看，第四届学员的平均年龄为37.3岁，其中最大的出生于1970年，最小的今年只有25岁，40岁以下创业者的比例占到学员总数的80%。今年入学的新学员平均创业年限达到8年。此外，他们所在的创业企业，年均纳税额达1.97亿元。
历届学员还包括香港四大豪门之一的霍氏家族霍英东之孙、现任霍英东集团副总裁的霍启文、科大讯飞联合创始人胡郁、虎扑体育董事长程杭、外婆家创始人吴国平、游族网络董事长兼CEO林奇、西贝董事长贾国龙、58同城总裁兼CEO姚劲波、Ucloud创始人季昕华、好未来董事长兼CEO张邦鑫等。
马云的湖畔大学成立已经3个年头了。这个企业开办的学校纵然比正规学府要承受更多的争议。马云曾提出：“阿里巴巴只需要做102年就够了，这个学校要做三百年！”
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